Substituição eletrofílica - Electrophilic substitution

As reações de substituição eletrofílica são reações químicas nas quais um eletrófilo desloca um grupo funcional em um composto , que é tipicamente, mas nem sempre, um átomo de hidrogênio . As reações de substituição eletrofílica aromática são características de compostos aromáticos e são formas comuns de introdução de grupos funcionais em anéis de benzeno . Alguns compostos alifáticos também podem sofrer substituição eletrofílica.

Substituição eletrofílica aromática

Na substituição eletrofílica em compostos aromáticos , um átomo anexado ao anel aromático , geralmente hidrogênio, é substituído por um eletrófilo. As maior parte das reacções importantes deste tipo que ocorrem são nitração aromática , halogenação aromática , sulfonação aromático e de acilação e de alquilação reacções de Friedel-Crafts . Além disso, consiste em alquilação e acilação.

Substituição eletrofílica alifática

Na substituição eletrofílica em compostos alifáticos , um eletrófilo desloca um grupo funcional. Esta reação é semelhante à substituição nucleofílica alifática em que o reagente é um nucleófilo em vez de um eletrófilo. Os quatro possíveis mecanismos de reacção de substituição alifáticos electrofílicos são S E 1 , S E 2 (frente), S E 2 (de trás) e S E i ( S ubstitution E lectrophilic), que também são semelhantes aos homólogos nucleófilo S N 1 e S N 2 . No curso de ação S E 1, o substrato primeiro se ioniza em um carbânion e um resíduo orgânico carregado positivamente. O carbanião então se recombina rapidamente com o eletrófilo. O mecanismo de reação S E 2 tem um único estado de transição em que a ligação antiga e a ligação recém-formada estão presentes.

As reações de substituição alifática eletrofílica são:

Referências

  • March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5ª ed.). Wiley.