Dipeptídeo - Dipeptide
Um dipeptídeo é um composto orgânico derivado de dois aminoácidos . Os aminoácidos constituintes podem ser iguais ou diferentes. Quando diferentes, dois isômeros do dipeptídeo são possíveis, dependendo da sequência. Vários dipeptídeos são fisiologicamente importantes e alguns são fisiológica e comercialmente significativos. Um dipeptídeo bem conhecido é o aspartame , um adoçante artificial .
Os dipeptídeos são sólidos brancos. Muitos são muito mais solúveis em água do que os aminoácidos originais. Por exemplo, o dipeptídeo Ala-Gln tem a solubilidade de 586 g / L mais do que 10x a solubilidade de Gln (35 g / L). Os dipeptídeos também podem exibir diferentes estabilidades, por exemplo, no que diz respeito à hidrólise. Gln não resiste a procedimentos de esterilização, enquanto este dipeptídeo sim. Como os dipeptídeos são propensos à hidrólise, a alta solubilidade é explorada em infusões, ou seja, para fornecer nutrição.
Exemplos
Valor comercial
Cerca de seis dipeptídeos são de interesse comercial.
- O aspartame ( N - L -α-aspartil- L- fenilalanina 1-metil éster) é um adoçante artificial .
- Carnosina ( beta- alanil- L- histidina ) e Anserina ( beta- alanil- N- metil histidina) são altamente concentradas nos tecidos musculares e cerebrais . Eles são usados em medicamentos esportivos.
- Acetilcarnosina , prevenção da catarata
- Ala-Gln e Gly-Tyr , infusão
- Val-Tyr , anti - hipertensivo
Outros dipeptídeos
- Homoanserina ( N - (4-aminobutiril) - L- histidina) é outro dipeptídeo identificado no cérebro e músculos de mamíferos.
- A difenilalanina é o bloco de construção mais estudado na nanotecnologia de peptídeos
- Quiotorfina ( L -tyrosyl- L -arginina) é um dipeptídeo neuroactive que desempenha um papel na regulação da dor no cérebro.
- Balenina (ou ofidina) ( beta- alanil- N tau- metil histidina) foi identificada nos músculos de várias espécies de mamíferos (incluindo o homem) e nas galinhas .
- Glorin ( N -propionil- γ- L -glutamil- L -ornitina -δ-lac etil éster) é um dipeptídeo quimiotático para o bolor limoso Polysphondylium violaceum .
- A baretina (ciclo - [(6-bromo-8-en-triptofano) -arginina]) é um dipeptídeo cíclico da esponja marinha Geodia barretti .
- Pseudoprolina
- A dialanina é comumente usada como modelo em dinâmica molecular .
Produção
Dipeptídeos Sintéticos
Os dipeptídeos são produzidos pelo acoplamento de aminoácidos. O grupo amino em um aminoácido é tornado não nucleofílico (P em eq) e o grupo ácido carboxílico no segundo aminoácido é desativado como seu éster metílico. Os dois aminoácidos modificados são então combinados na presença de um agente de acoplamento, o que facilita a formação da ligação amida:
- RCH (NHP) CO 2 H + R'CH (NH 2 ) CO 2 CH 3 → RCH (NHP) C (O) NH (CHR ') CO 2 CH 3 + H 2 O
Subsequentemente a esta reação de acoplamento, o grupo protetor de amina P e o éster são convertidos na amina livre e ácido carboxílico, respectivamente.
Para muitos aminoácidos, os grupos funcionais auxiliares são protegidos . A condensação da amina e do ácido carboxílico para formar a ligação peptídica geralmente emprega agentes de acoplamento para ativar o ácido carboxílico.
A síntese do peptídeo azlactona Bergmann é uma síntese orgânica clássica para a preparação de dipeptídeos.
Biossíntese
Os dipeptídeos são produzidos a partir de polipeptídeos pela ação da enzima hidrolase dipeptidil peptidase . As proteínas dietéticas são digeridas em dipeptídeos e aminoácidos, e os dipeptídeos são absorvidos mais rapidamente do que os aminoácidos, porque sua absorção envolve um mecanismo separado. Os dipeptídeos ativam as células G encontradas no estômago para secretar gastrina .
Dicetopiperazinas (dipeptídeos cíclicos)
As dicetopiperazinas são uma classe especial de dipeptídeos, que são cíclicos. Eles se formam como produtos colaterais na síntese de peptídeos. Muitos foram produzidos a partir de aminoácidos não canônicos.
Referências
links externos
- Uma introdução aos dipeptídeos no PeptideGuide.