Piscina quiral - Chiral pool
O pool quiral é uma "coleção de blocos de construção enantiopuros abundantes fornecidos pela natureza" usados na síntese. Contribuintes para o pool quiral são aminoácidos , açúcares e terpenos . Seu uso melhora a eficiência da síntese total . Não apenas o pool quiral contribui com um esqueleto de carbono pré-fabricado, mas sua quiralidade é geralmente preservada no restante da sequência de reação.
Essa estratégia é especialmente útil se a molécula desejada se assemelhar a produtos naturais enantiopuros baratos. Muitas vezes, os materiais de partida enantiopuros adequados não podem ser identificados. A alternativa ao uso do pool quiral é a síntese assimétrica , em que precursores aquirais são empregados ou intermediários racêmicos são resolvidos.
Exemplos
A utilização do pool quiral é ilustrada pela síntese do fármaco anticancerígeno paclitaxel (Taxol). A incorporação do precursor C10 verbenona, um membro do grupo quiral, torna a produção de paclitaxel mais eficiente do que a maioria das alternativas.
A síntese de pool quiral é usada para construir uma parte da epotilona (uma alternativa ao paclitaxel) a partir de enantiopuro (-) - pantolactona prontamente disponível.
Outros usos da piscina quiral
Além de servir como blocos de construção na síntese total , o pool quiral é aproveitado para produzir catalisadores assimétricos , grupos de proteção quirais e agentes de resolução .
- Ligantes quirais do pool quiral
A catálise assimétrica depende de ligantes quirais, que por sua vez são geralmente derivados do pool quiral. Por exemplo, 2,3-butanodiol enantiopuro , derivado de ácido tartárico abundantemente disponível , é usado para sintetizar quirafos , um componente de catalisadores usado para hidrogenação assimétrica:
- Reagentes quirais do pool quiral
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O diisopinocanfeilborano é um organoborano útil para a síntese assimétrica de álcoois secundários . É derivado por hidroboração de α-pineno , um diterpeno membro comum do pool quiral.
- Agentes de resolução do pool quiral
Muitos, senão a maioria, dos agentes de resolução comuns são produtos naturais ou seus derivados. Ilustrativo é o ácido láctico , um ácido dicarboxílico encontrado nas maçãs. É usado para resolver a α-feniletilamina , um agente de resolução versátil por si só.