Cloreto de cetilpiridínio - Cetylpyridinium chloride
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Cloreto de 1-hexadecilpiridin-1-io |
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Outros nomes
Acetoquat CPC;
Pyrisept EXADECYL-PYRIDINIUM, CLORIDE |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3578606 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,004,177 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 21 H 38 Cl N | |
Massa molar | 339,99 g · mol −1 |
Aparência | Sólido |
Ponto de fusão | 77 ° C (171 ° F; 350 K) |
Farmacologia | |
B05CA01 ( OMS ) | |
Perigos | |
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dose mediana )
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36 mg / kg (coelho, iv) 400 mg / kg (coelho, oral) 6 mg / kg (rato, ip) 30 mg / kg (rato, iv) 200 mg / kg (rato, oral) 250 mg / kg ( rato, se) 10 mg / kg (camundongo, ip) 108 mg / kg (camundongo, oral) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Cloreto de cetilpiridínio ( CPC ) é um composto catiônico de amônio quaternário usado em alguns tipos de enxaguatórios bucais , dentifrícios , pastilhas , sprays para a garganta , sprays respiratórios e sprays nasais . É um anti - séptico que mata bactérias e outros microorganismos. Tem se mostrado eficaz na prevenção da placa dentária e na redução da gengivite . Também tem sido usado como ingrediente em certos pesticidas . Embora um estudo pareça indicar que o cloreto de cetilpiridínio não causa manchas marrons nos dentes, pelo menos um enxaguatório contendo CPC como ingrediente ativo traz o rótulo de advertência "Em alguns casos, os enxágues antimicrobianos podem causar manchas na superfície dos dentes", após uma ação de classe falhada ação movida por clientes cujos dentes estavam manchados.
O nome se divide em:
- cetil- significa grupo cetil, que deriva do álcool cetílico que foi isolado pela primeira vez do óleo de baleia ( latim : cetus );
- piridínio refere-se ao catião [C 5 H 5 NH] + , o ácido conjugado da piridina ;
- cloreto refere-se ao ânion Cl - .
Uso médico
Os produtos OTC (de venda livre) contendo cloreto de cetilpiridínio incluem sabonete líquido oral, enxágue oral e produtos ingeríveis, como pastilhas e xarope para tosse de venda livre.
A monografia da Food and Drug Administration federal dos Estados Unidos sobre medicamentos anti-sépticos orais revisou os dados sobre CPC e chegou a esta conclusão:
A agência acredita que as informações contidas em seus arquivos de reações adversas, 30 anos de comercialização segura de um enxaguatório bucal OTC contendo cloreto de cetilpiridínio (NDA 14-598) e os dados de segurança avaliados pelo Painel de Cavidade Oral são suficientes para concluir que 0,025 a 0,1 por cento de cloreto de cetilpiridínio é seguro como um anti-séptico oral OTC quando rotulado para uso de curto prazo (não deve exceder 7 dias).
A Rede de Dados de Toxicologia da Biblioteca Nacional de Medicina Rhe (TOXNET) revisou a faixa de toxicidade do CPC e declarou "Toxicidade significativa é rara após exposição a produtos de baixa concentração que estão normalmente disponíveis em casa."
A dose fatal em humanos que ingerem detergentes catiônicos foi estimada em 1 a 3 g. Portanto, uma pessoa que usa um produto para ingestão oral típico que fornece 0,25 mg de CPC por dose precisaria tomar 4.000 doses de uma vez para atingir o intervalo de dose fatal estimado.
Uma revisão descobriu que os enxaguatórios bucais contendo CPC "fornecem um benefício adicional pequeno, mas significativo, quando comparados com a escovação apenas ou com um enxágue com placebo" na redução da placa e inflamação da gengivite. Em combinação com clorexidina e lactato de zinco, o CPC demonstrou ser eficaz no tratamento da halitose .
Efeitos colaterais
Coloração de dente
O cloreto de cetilpiridínio é conhecido por causar manchas nos dentes em aproximadamente 3 por cento dos usuários. A marca Crest observou que essa coloração é, na verdade, uma indicação de que o produto está funcionando conforme o esperado, pois as manchas são resultado da morte de bactérias nos dentes. Crest afirmou que, devido à baixa incidência de manchas, não havia necessidade de rotular o enxaguatório Pró-Saúde como um potencial causador de manchas nos dentes. No entanto, após inúmeras reclamações e uma ação coletiva federal, que foi posteriormente indeferida, o enxaguatório agora contém um rótulo alertando os consumidores sobre seu potencial de manchar os dentes.
Toxicologia e farmacologia
O LD 50 do cloreto de cetilpiridínio foi medido em 30 mg / kg em ratos e 36 mg / kg em coelhos quando o produto químico é administrado por infusão intravenosa, mas 200 mg / kg em ratos, 400 mg / kg em coelhos e 108 mg / kg em ratos quando administrados por via oral .
Química
A fórmula molecular de cloreto de cetilpiridínio é C 21 H 38 NCl. Em sua forma pura, é um sólido à temperatura ambiente . Tem um ponto de fusão de 77 ° C quando anidro ou 80-83 ° C como monohidrato . É solúvel em água, mas insolúvel em acetona , ácido acético ou etanol . Possui um odor semelhante ao da piridina . É combustível. Soluções concentradas são destrutivas para as membranas mucosas . Sua concentração micelar crítica (CMC) é ~ 0,0009-0,0011 M , e é fortemente dependente da concentração de sal da solução.
Alguns produtos são formulados em vez com o brometo de sal de brometo de cetilpiridínio, as propriedades das quais são praticamente idênticos.
Status de compêndio
Veja também
Referências
links externos
- Folha de dados de segurança do material
- Informação Química
- Sheen, S; Addy, M (2003). "Uma avaliação in vitro da disponibilidade de cloreto de cetilpiridínio e clorexidina em alguns produtos para bochechos disponíveis no mercado" . British Dental Journal . 194 (4): 207–10, discussão 203. doi : 10.1038 / sj.bdj.4809913 . PMID 12627199 . S2CID 39352250 .