Tetracloreto de carbono - Carbon tetrachloride

Para quimiocina, consulte CCL4 .
Tetracloreto de carbono
Fórmula estrutural do tetracloreto
Modelo de preenchimento de tetracloreto de carbono
Tetracloreto de carbono
Nomes
Nome IUPAC preferido
Tetraclorometano
Outros nomes
Benzinofórmio
benziforme
carbono cloreto
carbono tet.
Freon-10
Refrigerant-10
Halon-104
tetracloreto de metano tetracloreto de
metila
perclorometano
Tetraform
Tetrasol
TCM
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1098295
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.239 Edite isso no Wikidata
Número EC
2347
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1846
  • InChI = 1S / CCl4 / c2-1 (3,4) 5 VerificaY
    Chave: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / CCl4 / c2-1 (3,4) 5
    Chave: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
  • ClC (Cl) (Cl) Cl
Propriedades
C Cl 4
Massa molar 153,81  g / mol
Aparência Líquido incolor
Odor Odor doce semelhante ao clorofórmio
Densidade
Ponto de fusão −22,92 ° C (−9,26 ° F; 250,23 K)
Ponto de ebulição 76,72 ° C (170,10 ° F; 349,87 K)
Solubilidade Solúvel em álcool , éter , clorofórmio , benzeno , nafta , CS 2 , ácido fórmico
log P 2,64
Pressão de vapor 11,94  kPa a 20  ° C
2,76 × 10 −2  atm · m 3 / mol
−66,60 × 10 −6  cm 3 / mol
Condutividade térmica 0,1036  W / m · K (300  K)
1,4607
Viscosidade 0,86  mPa · s
0 D
Estrutura
Monoclínico
Tetragonal
Tetraédrico
0  D
Termoquímica
132,6  J / mol · K
214,42  J / mol · K
Entalpia de
formação padrão (Δ f H ⦵ 298 )
-139,3  kJ / mol
-686  kJ / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança Veja: página de dados
ICSC 0024
Pictogramas GHS GHS06: TóxicoGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Perigo
H301 , H311 , H331 , H351 , H372 , H412 , H420
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P308 + 313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
0
0
Ponto de inflamação <982  ° C
982 ° C (1.800 ° F; 1.255 K)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 2350  mg / kg
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 TWA 10  ppm C 25  ppm 200  ppm (pico máximo de 5 minutos em qualquer 4 horas)
REL (recomendado)
 Ca ST 2  ppm (12,6  mg / m 3 ) [60 minutos]
IDLH (perigo imediato)
 200  ppm
Compostos relacionados
Outros ânions
Tetrafluoreto de
carbono Tetrabrometo de
carbono Tetraiodeto de carbono
Outros cátions
Tetracloreto de silício Tetracloreto de
germânio Tetracloreto de
estanho Tetracloreto de
chumbo
Clorometanos relacionados
 Clorometano
Diclorometano
Clorofórmio
Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétrica (ε r ), etc.

Dados termodinâmicos
 Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O tetracloreto de carbono , também conhecido por muitos outros nomes (como tetraclorometano , também reconhecido pela IUPAC , carbono tet na indústria de limpeza , Halon-104 no combate a incêndios e Refrigerante-10 no HVACR ) é um composto orgânico com a fórmula química CCl 4 . É um líquido incolor com um cheiro "doce" que pode ser detectado em níveis baixos. Praticamente não é inflamável em baixas temperaturas. Antigamente, era amplamente utilizado em extintores de incêndio , como precursor de refrigerantes e como agente de limpeza , mas desde então foi descontinuado devido a questões ambientais e de segurança. A exposição a altas concentrações de tetracloreto de carbono (incluindo vapor ) pode afetar o sistema nervoso central e degenerar o fígado e os rins. A exposição prolongada pode ser fatal.

Propriedades

Na molécula de tetracloreto de carbono , quatro átomos de cloro são posicionados simetricamente como cantos em uma configuração tetraédrica unidos a um átomo de carbono central por ligações covalentes simples . Por causa dessa geometria simétrica, CCl 4 é apolar. O gás metano tem a mesma estrutura, tornando o tetracloreto de carbono um halometano . Como solvente , é adequado para dissolver outros compostos não polares, como gorduras e óleos. Ele também pode dissolver o iodo . É um pouco volátil , exalando vapores com cheiro característico de outros solventes clorados, algo semelhante ao cheiro de tetracloroetileno que lembra as lavanderias .

O tetraclorometano sólido tem dois polimorfos : cristalino II abaixo de −47,5 ° C (225,6 K) e cristalino I acima de −47,5 ° C. Na -47,3 ° C tem monoclínica estrutura cristalina com grupo espacial C2 / c e reticulado constantes de um = 20,3, b = 11,6, C = 19,9 (0,10 -1 nm), β = 111 °.

Com uma gravidade específica superior a 1, o tetracloreto de carbono estará presente como uma fase líquida densa não aquosa se quantidades suficientes forem derramadas no meio ambiente.

História e síntese

O tetracloreto de carbono foi originalmente sintetizado pelo químico francês Henri Victor Regnault em 1839 pela reação do clorofórmio com cloro, mas agora é produzido principalmente a partir do metano :

CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl

A produção frequentemente utiliza subprodutos de outras reações de cloração , como a síntese de diclorometano e clorofórmio . Clorocarbonos superiores também estão sujeitos a "clorinólise":

C 2 Cl 6 + Cl 2 → 2 CCl 4

Antes da década de 1950, o tetracloreto de carbono era fabricado pela cloração de dissulfeto de carbono a 105 a 130 ° C:

CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2

A produção de tetracloreto de carbono diminuiu drasticamente desde a década de 1980 devido a preocupações ambientais e à diminuição da demanda por CFCs , que eram derivados do tetracloreto de carbono. Em 1992, a produção nos EUA / Europa / Japão foi estimada em 720.000 toneladas.

Segurança

O tetracloreto de carbono é uma das hepatotoxinas mais potentes (tóxicas para o fígado), tanto que é amplamente utilizado em pesquisas científicas para avaliação de agentes hepatoprotetores. A exposição a altas concentrações de tetracloreto de carbono (incluindo vapor ) pode afetar o sistema nervoso central e degenerar o fígado e os rins, e a exposição prolongada pode levar ao coma ou morte . A exposição crônica ao tetracloreto de carbono pode causar danos ao fígado e aos rins e pode resultar em câncer . Consulte as fichas de dados de segurança .

Os efeitos do tetracloreto de carbono na saúde humana e no meio ambiente foram avaliados no REACH em 2012 no contexto da avaliação da substância pela França.

Em 2008, um estudo de produtos de limpeza comuns encontrou a presença de tetracloreto de carbono em "concentrações muito altas" (até 101 mg / m 3 ) como resultado da mistura dos fabricantes de surfactantes ou sabão com hipoclorito de sódio (alvejante).

O tetracloreto de carbono também destrói a camada de ozônio e é um gás de efeito estufa . No entanto, desde 1992 suas concentrações atmosféricas estão em declínio pelos motivos descritos acima (veja os gráficos de concentração atmosférica na galeria ). O CCl 4 tem uma vida útil atmosférica de 85 anos.

Em altas temperaturas no ar, ele se decompõe ou queima para produzir fosgênio venenoso .

Estudos toxicológicos

O tetracloreto de carbono é um carcinógeno humano suspeito com base em evidências suficientes de carcinogenicidade de estudos em animais experimentais. De acordo com relatórios da Organização Mundial da Saúde , o tetracloreto de carbono pode induzir hepatomas e carcinomas hepatocelulares em camundongos e ratos. As doses que induzem os tumores hepáticos são maiores do que as que induzem a toxicidade celular. A Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) classificou este composto no Grupo 2B , possivelmente carcinogênico para humanos .

Usos

Na química orgânica , o tetracloreto de carbono serve como fonte de cloro na reação de Appel .

Um uso especial do tetracloreto de carbono é na coleta de selos , para revelar marcas d'água em selos postais sem danificá-los. Uma pequena quantidade do líquido é colocada no verso de um selo, colocado em um vidro preto ou bandeja de obsidiana. As letras ou o desenho da marca d'água podem então ser vistos claramente.

Usos históricos

O tetracloreto de carbono foi amplamente utilizado como solvente de limpeza a seco , como refrigerante e em lâmpadas de lava . No último caso, o tetracloreto de carbono é um ingrediente chave que adiciona peso à cera flutuante.

Solvente

Já foi um solvente popular na química orgânica, mas, devido aos seus efeitos adversos à saúde, raramente é usado hoje. Às vezes é útil como solvente para espectroscopia de infravermelho , porque não há bandas de absorção significativas acima de 1600 cm -1 . Como o tetracloreto de carbono não possui átomos de hidrogênio, ele foi historicamente usado na espectroscopia de RMN de prótons . Além de ser tóxico, seu poder de dissolução é baixo. Seu uso em espectroscopia de RMN foi amplamente substituído por solventes deuterados . O uso de tetracloreto de carbono na determinação de óleo foi substituído por vários outros solventes, como o tetracloroetileno . Por não ter ligações C – H, o tetracloreto de carbono não sofre facilmente as reações dos radicais livres . É um solvente útil para halogenações pelo halogênio elementar ou por um reagente de halogenação como a N- bromossuccinimida (essas condições são conhecidas como brominação Wohl-Ziegler ).

Contenção do fogo

Um extintor de incêndio de tetracloreto de carbono pireno
Um globo de vidro da marca Red Comet ("granada de fogo") contendo tetracloreto de carbono

Em 1910, a Pyrene Manufacturing Company of Delaware registrou uma patente para usar tetracloreto de carbono para extinguir incêndios. O líquido foi vaporizado pelo calor da combustão e chamas extintas, uma das primeiras formas de supressão de fogo gasoso . Na época, acreditava-se que o gás simplesmente deslocava o oxigênio na área próxima ao fogo, mas pesquisas posteriores descobriram que o gás na verdade inibe a reação química em cadeia do processo de combustão.

Em 1911, Pyrene patenteou um pequeno extintor portátil que usava o produto químico. O extintor consistia em uma garrafa de latão com bomba manual integrada que era usada para expulsar um jato de líquido em direção ao fogo. Como o recipiente não estava pressurizado, ele poderia ser facilmente recarregado após o uso. O tetracloreto de carbono era adequado para incêndios líquidos e elétricos e os extintores eram frequentemente carregados em aeronaves ou veículos motorizados.

Na primeira metade do século 20, outro extintor de incêndio comum era um globo de vidro selado de uso único, conhecido como "granada de fogo", preenchido com tetracloreto de carbono ou água salgada. A lâmpada pode ser jogada na base das chamas para apagar o fogo. O tipo de tetracloreto de carbono também pode ser instalado em uma fixação de parede com mola com uma restrição à base de solda . Quando a solda derretia por alto calor, a mola quebrava o globo ou o lançava para fora do suporte, permitindo que o agente extintor fosse automaticamente disperso no fogo. Uma marca bem conhecida foi o "Cometa Vermelho", que foi fabricado com outros equipamentos de combate a incêndio na área de Denver, Colorado, pela Red Comet Manufacturing Company, desde sua fundação em 1919 até o fechamento das operações de fabricação no início dos anos 1980.

Refrigerantes

Antes do Protocolo de Montreal , grandes quantidades de tetracloreto de carbono eram usadas para produzir os refrigerantes de clorofluorocarbono R-11 ( triclorofluorometano ) e R-12 ( diclorodifluorometano ). No entanto, esses refrigerantes desempenham um papel na redução da camada de ozônio e foram eliminados. O tetracloreto de carbono ainda é usado para fabricar refrigerantes menos destrutivos. O tetracloreto de carbono feito de cloro-37 pesado tem sido usado na detecção de neutrinos .

Galeria

  • Concentrações médias hemisféricas e globais de CCl 4 (NOAA / ESRL).

  • Séries temporais de concentrações atmosféricas de CCl 4 (Walker et al. , 2000).

Referências

links externos