Ligação carbono-hidrogênio - Carbon–hydrogen bond
A ligação carbono-hidrogênio ( ligação C – H ) é uma ligação entre átomos de carbono e hidrogênio que pode ser encontrada em muitos compostos orgânicos . Essa ligação é uma ligação covalente, o que significa que o carbono compartilha seus elétrons de valência externos com até quatro hidrogênios. Isso completa ambas as suas camadas externas, tornando-os estáveis. As ligações carbono-hidrogênio têm um comprimento de ligação de cerca de 1,09 Å (1,09 × 10 −10 m) e uma energia de ligação de cerca de 413 kJ / mol (consulte a tabela abaixo). Usando a escala de Pauling - C (2,55) e H (2,2) - a diferença de eletronegatividade entre esses dois átomos é 0,35. Por causa dessa pequena diferença nas eletronegatividades, a ligação C − H é geralmente considerada apolar. Nas fórmulas estruturais das moléculas, os átomos de hidrogênio são freqüentemente omitidos. As classes de compostos que consistem apenas em ligações C – H e ligações C – C são alcanos , alcenos , alcinos e hidrocarbonetos aromáticos . Coletivamente, eles são conhecidos como hidrocarbonetos .
Em outubro de 2016, os astrônomos relataram que os ingredientes químicos básicos da vida - a molécula de carbono-hidrogênio (CH, ou radical metilidino ), o íon positivo carbono-hidrogênio (CH +) e o íon carbono (C +) - são o resultado, em grande parte, da luz ultravioleta das estrelas , ao invés de outras formas, como o resultado de eventos turbulentos relacionados a supernovas e estrelas jovens , como se pensava antes.
Comprimento da ligação
O comprimento da ligação carbono-hidrogênio varia ligeiramente com a hibridização do átomo de carbono. Uma ligação entre um átomo de hidrogênio e um átomo de carbono hibridizado sp 2 é cerca de 0,6% mais curta do que entre o hidrogênio e o carbono hibridizado sp 3 . Uma ligação entre o hidrogênio e o carbono hibridizado sp é mais curta ainda, cerca de 3% mais curta do que sp 3 CH. Essa tendência é ilustrada pela geometria molecular do etano, etileno e acetileno.
Molécula | Etano | Etileno | Acetileno |
---|---|---|---|
Fórmula | C 2 H 6 | C 2 H 4 | C 2 H 2 |
Classe | alcano | alceno | alcino |
Estrutura | |||
Hibridização de carbono | sp 3 | sp 2 | sp |
Comprimento da ligação CH | 1.094 Å | 1.087 Å | 1.060 Å |
Proporção do comprimento da ligação CH de etano | 100% | 99% | 97% |
Método de determinação de estrutura | espectroscopia de microondas | espectroscopia de microondas | espectroscopia infravermelha |
Reações
A ligação C − H em geral é muito forte, portanto, é relativamente não reativa. Em várias classes de compostos, chamados coletivamente de ácidos de carbono , a ligação C − H pode ser suficientemente ácida para a remoção de prótons. As ligações C − H não ativadas são encontradas em alcanos e não são adjacentes a um heteroátomo (O, N, Si, etc.). Esses laços geralmente participam apenas da substituição radical . Muitas enzimas são conhecidas, entretanto, por afetar essas reações.
Embora a ligação C − H seja uma das mais fortes, ela varia mais de 30% em magnitude para compostos orgânicos razoavelmente estáveis, mesmo na ausência de heteroátomos .
Ligação | Radical de hidrocarboneto | Energia de dissociação da ligação molar (kcal) | Energia de dissociação da ligação molar (kJ) |
---|---|---|---|
CH 3 −H | Metilo | 104 | 440 |
C 2 H 5 −H | Etilo | 98 | 410 |
(CH 3 ) 2 HC − H | Isopropil | 95 | 400 |
(CH 3 ) 3 C − H | terc-butil | 93 | 390 |
CH 2 = CH − H | vinil | 112 | 470 |
HC≡C − H | etinil | 133 | 560 |
C 6 H 5 −H | fenil | 110 | 460 |
CH 2 = CHCH 2 -H | Allyl | 88 | 370 |
C 6 H 5 CH 2 −H | Benzil | 85 | 360 |
OC 4 H 7 −H | tetrahidrofuranil | 92 | 380 |
CH 3 C (O) CH 2 −H | acetonil | 96 | 400 |