Biciclobutano - Bicyclobutane

Biciclobutano
Biciclobutano-2.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Biciclo [1.1.0] butano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C4H6 / c1-3-2-4 (1) 3 / h3-4H, 1-2H2
    Chave: LASLVGACQUUOEB-UHFFFAOYSA-N
  • C1C2C1C2
Propriedades
C 4 H 6
Massa molar 54,092  g · mol −1
Aparência gás incolor
Ponto de ebulição 8,3 ± 0,2 ° C
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

Biciclobutano é um composto orgânico com a fórmula C 4 H 6 . É uma molécula bicíclico consistindo de dois cis -fused ciclopropano anéis, e é um gás incolor e facilmente condensado. O biciclobutano é conhecido por ser um dos compostos mais tensos que podem ser isolados em grande escala - sua energia de deformação é estimada em 63,9 kcal mol -1 . É uma molécula não plana, com um ângulo diedro entre os dois anéis de ciclopropano de 123 °.

O primeiro biciclobutano relatado foi o derivado de carboxietil, C 4 H 5 CO 2 Et, que foi preparado por desidrohalogenação do éster de bromo ciclobutanocarboxilato correspondente com hidreto de sódio . O hidrocarboneto original foi preparado a partir de 1-bromo-3-clorociclobutano por conversão do éster de bromociclobutanocarboxilato, seguido por acoplamento de Wurtz intramolecular usando sódio fundido . O intermediário 1-bromo-3-clorociclobutano também pode ser preparado por meio de uma reação de Hunsdiecker modificada a partir de ácido 3-clorociclobutanocarboxílico usando óxido de mercúrio e bromo :

Síntese de Biciclobutano com reação de Wurtz.svg

Uma abordagem sintética para derivados de biciclobutano envolve o fechamento do anel de um 2-bromo-1- (clorometil) ciclopropano adequadamente substituído com magnésio em THF .

Evidências estereoquímicas indicam que o biciclobutano sofre termólise para formar 1,3-butadieno com uma energia de ativação de 41 kcal mol −1 por meio de um mecanismo pericíclico combinado (ciclorreversão, [σ2s + σ2a]).

Síntese biológica

Vários grupos de pesquisa relataram sucesso na síntese de moléculas contendo biciclobutano usando enzimas em células vivas. Um grupo relatou a transformação do ácido linolênico em um ácido graxo biciclobutano por meio de uma proteína produzida por uma cepa da cianobactéria Anabaena sp. (cepa PCC 7120). O outro grupo relatou uma abordagem de evolução direcionada, em que a proteína heme projetada foi expressa em E. coli e otimizada com sucesso para aumentar a taxa e o rendimento da biossíntese de um derivado de biciclobutano substituído.

Veja também

Referências

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