Ácido aspártico - Aspartic acid

Ácido aspártico
L-Asparaginsäure - L-Aspartic acid.svg
Fórmula esquelética de ácido L- aspártico
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Nomes
Nome IUPAC
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.265 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9) VerificaY
    Chave: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9)
    Chave: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
  • O = C (O) CC (N) C (= O) O
  • Zwitterion : O = C (O) CC ([NH3 +]) C (= O) [O-]
  • Zwitterion desprotonado (aspartato): O = C ([O -]) CC ([NH3 +]) C (= O) [O-]
  • C (C (C (= O) O) N) C (= O) O
  • Zwitterion : C (C (C (= O) [O -]) [NH3 +]) C (= O) O
  • Zwitterião desprotonado (aspartato): C (C (C (= O) [O -]) [NH3 +]) C (= O) [O-]
Propriedades
C 4 H 7 N O 4
Massa molar 133,103  g · mol −1
Aparência cristais incolores
Densidade 1,7 g / cm 3
Ponto de fusão 270 ° C (518 ° F; 543 K)
Ponto de ebulição 324 ° C (615 ° F; 597 K) (decompõe-se)
4,5 g / L
Acidez (p K a )
Base conjugada Aspartato
-64,2 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança Veja: página de dados
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
1
0
Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétricar ), etc.

Dados termodinâmicos
Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ácido aspártico (símbolo Asp ou D ; a forma iônica é conhecida como aspartato ), é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Como todos os outros aminoácidos, ele contém um grupo amino e um ácido carboxílico. Seu grupo α-amino está no protonado –NH+
3
se forma em condições fisiológicas, enquanto seu grupo ácido α-carboxílico é desprotonado −COO - em condições fisiológicas. O ácido aspártico possui uma cadeia lateral ácida (CH 2 COOH) que reage com outros aminoácidos, enzimas e proteínas do corpo. Em condições fisiológicas (pH 7,4) em proteínas, a cadeia lateral geralmente ocorre como a forma de aspartato com carga negativa, −COO - . É um aminoácido não essencial em humanos, o que significa que o corpo pode sintetizá-lo conforme necessário. É codificado pelos códons GAT e GAC. Em mRNA, CUA e CUG.

O D- aspartato é um dos dois D- aminoácidos comumente encontrados em mamíferos. [3]

Em proteínas, cadeias laterais de aspartato são frequentemente ligadas por hidrogênio para formar voltas asx ou motivos asx , que freqüentemente ocorrem nos terminais N das hélices alfa .

O L -isômero de Asp é um dos 22 aminoácidos proteinogênicos , ou seja, os blocos de construção das proteínas . O ácido aspártico, como o ácido glutâmico , é classificado como um aminoácido ácido, com um pK a de 3,9; no entanto, em um peptídeo isso é altamente dependente do ambiente local e pode ser tão alto quanto 14. O Asp é difundido na biossíntese.

Descoberta

O ácido aspártico foi descoberto pela primeira vez em 1827 por Auguste-Arthur Plisson e Étienne Ossian Henry por hidrólise da asparagina , que tinha sido isolada do suco de aspargo em 1806. Seu método original usava hidróxido de chumbo , mas vários outros ácidos ou bases são agora mais comumente usados ​​em seu lugar .

Formulários e nomenclatura

Existem duas formas ou enantiômeros de ácido aspártico. O nome "ácido aspártico" pode referir-se a um enantiômero ou a uma mistura de dois. Destas duas formas, apenas uma, o " ácido L- aspártico", é diretamente incorporada nas proteínas. As funções biológicas de sua contraparte, o " ácido D- aspártico" são mais limitadas. Onde a síntese enzimática produzirá um ou outro, a maioria das sínteses químicas produzirá ambas as formas, " DL- ácido aspártico", conhecido como mistura racêmica .

Síntese

Biossíntese

No corpo humano, o aspartato é mais freqüentemente sintetizado por meio da transaminação do oxaloacetato . A biossíntese do aspartato é facilitada por uma enzima aminotransferase : a transferência de um grupo amina de outra molécula como a alanina ou a glutamina produz o aspartato e um alfa-cetoácido.

O aspartato também desempenha um papel importante no ciclo da ureia .

Síntese química

Industrialmente, o aspartato é produzido pela aminação do fumarato catalisado pela L- aspartato amônia-liase .

O ácido aspártico racêmico pode ser sintetizado a partir de ftalimidomalonato de sódio de dietila, (C 6 H 4 (CO) 2 NC (CO 2 Et) 2 ).

Metabolismo

Em plantas e microrganismos , o aspartato é o precursor de vários aminoácidos, incluindo quatro essenciais para os humanos: metionina , treonina , isoleucina e lisina . A conversão do aspartato nesses outros aminoácidos começa com a redução do aspartato em seu "semialdeído", O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CHO. A asparagina é derivada do aspartato via transamidação:

-O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CO 2 - + G C (O) NH 3 + O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CONH 3 + + G C (O) O

(onde G C (O) NH 2 e G C (O) OH são glutamina e ácido glutâmico , respectivamente)

Participação no ciclo da ureia

No ciclo da uréia , o aspartato e a amônia doam grupos amino que levam à formação da uréia .

Outras funções bioquímicas

O aspartato tem muitas outras funções bioquímicas. É um metabólito do ciclo da ureia e participa da gliconeogênese . Ele carrega equivalentes redutores na lançadeira malato-aspartato , que utiliza a interconversão imediata de aspartato e oxaloacetato , que é o derivado oxidado (desidrogenado) do ácido málico . O aspartato doa um átomo de nitrogênio na biossíntese da inosina , o precursor das bases purinas . Além disso, o ácido aspártico atua como um aceitador de hidrogênio em uma cadeia de ATP sintase. O ácido L-aspártico dietético demonstrou atuar como um inibidor da beta-glucuronidase , que serve para regular a circulação entero-hepática da bilirrubina e dos ácidos biliares.

Mapa de caminho interativo

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| alt = Glicólise e Gluconeogênese editar ]]
Glicólise e Gliconeogênese edição

Neurotransmissor

O aspartato (a base conjugada do ácido aspártico) estimula os receptores NMDA , embora não tão fortemente quanto o neurotransmissor de aminoácido L-glutamato .

Aplicativos e mercado

Em 2014, o mercado global de ácido aspártico era de 39,3 mil toneladas curtas (35,7 mil toneladas ) ou cerca de US $ 117 milhões anuais, com áreas potenciais de crescimento respondendo por um mercado endereçável de US $ 8,78 bilhões (Bn). Os três maiores segmentos de mercado incluem os EUA, Europa Ocidental e China. As aplicações atuais incluem polímeros biodegradáveis ​​( ácido poliaspártico ), adoçantes de baixa caloria ( aspartame ), inibidores de incrustação e corrosão e resinas.

Polímeros superabsorventes

Uma área de crescimento do mercado de ácido aspártico são os polímeros superabsorventes biodegradáveis (SAP) e os hidrogéis. O mercado de polímeros superabsorventes deverá crescer a uma taxa composta de crescimento anual de 5,5% de 2014 a 2019, atingindo um valor de $ 8,78 bilhões globalmente. Cerca de 75% dos polímeros superabsorventes são usados ​​em fraldas descartáveis e outros 20% são usados ​​para incontinência adulta e produtos de higiene feminina . O ácido poliaspártico , o produto da polimerização do ácido aspártico, é um substituto biodegradável do poliacrilato . O mercado de poliaspartato compreende uma pequena fração (est. <1%) do mercado SAP total.

Usos adicionais

Além do SAP, o ácido aspártico tem aplicações na indústria de fertilizantes de US $ 19 bilhões, onde o poliaspartato melhora a retenção de água e a absorção de nitrogênio; o mercado de revestimentos de piso de concreto de US $ 1,1 bilhão (2020), onde o poliaspártico é uma alternativa de baixo teor de VOC e baixo consumo de energia às resinas epóxi tradicionais; e, por último, o mercado de inibidores de corrosão e escala> $ 5 bilhões.

Fontes

Fontes dietéticas

O ácido aspártico não é um aminoácido essencial , o que significa que pode ser sintetizado a partir de intermediários da via metabólica central em humanos. No entanto, o ácido aspártico é encontrado em:

Veja também

Referências

links externos