Ácido aspártico - Aspartic acid
Fórmula esquelética de ácido L- aspártico
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Nomes | |||
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Nome IUPAC | |||
Outros nomes | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.265 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 4 H 7 N O 4 | |||
Massa molar | 133,103 g · mol −1 | ||
Aparência | cristais incolores | ||
Densidade | 1,7 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 270 ° C (518 ° F; 543 K) | ||
Ponto de ebulição | 324 ° C (615 ° F; 597 K) (decompõe-se) | ||
4,5 g / L | |||
Acidez (p K a ) | |||
Base conjugada | Aspartato | ||
-64,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança | Veja: página de dados | ||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O ácido aspártico (símbolo Asp ou D ; a forma iônica é conhecida como aspartato ), é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Como todos os outros aminoácidos, ele contém um grupo amino e um ácido carboxílico. Seu grupo α-amino está no protonado –NH+
3se forma em condições fisiológicas, enquanto seu grupo ácido α-carboxílico é desprotonado −COO - em condições fisiológicas. O ácido aspártico possui uma cadeia lateral ácida (CH 2 COOH) que reage com outros aminoácidos, enzimas e proteínas do corpo. Em condições fisiológicas (pH 7,4) em proteínas, a cadeia lateral geralmente ocorre como a forma de aspartato com carga negativa, −COO - . É um aminoácido não essencial em humanos, o que significa que o corpo pode sintetizá-lo conforme necessário. É codificado pelos códons GAT e GAC. Em mRNA, CUA e CUG.
O D- aspartato é um dos dois D- aminoácidos comumente encontrados em mamíferos. [3]
Em proteínas, cadeias laterais de aspartato são frequentemente ligadas por hidrogênio para formar voltas asx ou motivos asx , que freqüentemente ocorrem nos terminais N das hélices alfa .
O L -isômero de Asp é um dos 22 aminoácidos proteinogênicos , ou seja, os blocos de construção das proteínas . O ácido aspártico, como o ácido glutâmico , é classificado como um aminoácido ácido, com um pK a de 3,9; no entanto, em um peptídeo isso é altamente dependente do ambiente local e pode ser tão alto quanto 14. O Asp é difundido na biossíntese.
Descoberta
O ácido aspártico foi descoberto pela primeira vez em 1827 por Auguste-Arthur Plisson e Étienne Ossian Henry por hidrólise da asparagina , que tinha sido isolada do suco de aspargo em 1806. Seu método original usava hidróxido de chumbo , mas vários outros ácidos ou bases são agora mais comumente usados em seu lugar .
Formulários e nomenclatura
Existem duas formas ou enantiômeros de ácido aspártico. O nome "ácido aspártico" pode referir-se a um enantiômero ou a uma mistura de dois. Destas duas formas, apenas uma, o " ácido L- aspártico", é diretamente incorporada nas proteínas. As funções biológicas de sua contraparte, o " ácido D- aspártico" são mais limitadas. Onde a síntese enzimática produzirá um ou outro, a maioria das sínteses químicas produzirá ambas as formas, " DL- ácido aspártico", conhecido como mistura racêmica .
Síntese
Biossíntese
No corpo humano, o aspartato é mais freqüentemente sintetizado por meio da transaminação do oxaloacetato . A biossíntese do aspartato é facilitada por uma enzima aminotransferase : a transferência de um grupo amina de outra molécula como a alanina ou a glutamina produz o aspartato e um alfa-cetoácido.
O aspartato também desempenha um papel importante no ciclo da ureia .
Síntese química
Industrialmente, o aspartato é produzido pela aminação do fumarato catalisado pela L- aspartato amônia-liase .
O ácido aspártico racêmico pode ser sintetizado a partir de ftalimidomalonato de sódio de dietila, (C 6 H 4 (CO) 2 NC (CO 2 Et) 2 ).
Metabolismo
Em plantas e microrganismos , o aspartato é o precursor de vários aminoácidos, incluindo quatro essenciais para os humanos: metionina , treonina , isoleucina e lisina . A conversão do aspartato nesses outros aminoácidos começa com a redução do aspartato em seu "semialdeído", O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CHO. A asparagina é derivada do aspartato via transamidação:
- -O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CO 2 - + G C (O) NH 3 + O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CONH 3 + + G C (O) O
(onde G C (O) NH 2 e G C (O) OH são glutamina e ácido glutâmico , respectivamente)
Participação no ciclo da ureia
No ciclo da uréia , o aspartato e a amônia doam grupos amino que levam à formação da uréia .
Outras funções bioquímicas
O aspartato tem muitas outras funções bioquímicas. É um metabólito do ciclo da ureia e participa da gliconeogênese . Ele carrega equivalentes redutores na lançadeira malato-aspartato , que utiliza a interconversão imediata de aspartato e oxaloacetato , que é o derivado oxidado (desidrogenado) do ácido málico . O aspartato doa um átomo de nitrogênio na biossíntese da inosina , o precursor das bases purinas . Além disso, o ácido aspártico atua como um aceitador de hidrogênio em uma cadeia de ATP sintase. O ácido L-aspártico dietético demonstrou atuar como um inibidor da beta-glucuronidase , que serve para regular a circulação entero-hepática da bilirrubina e dos ácidos biliares.
Mapa de caminho interativo
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Neurotransmissor
O aspartato (a base conjugada do ácido aspártico) estimula os receptores NMDA , embora não tão fortemente quanto o neurotransmissor de aminoácido L-glutamato .
Aplicativos e mercado
Em 2014, o mercado global de ácido aspártico era de 39,3 mil toneladas curtas (35,7 mil toneladas ) ou cerca de US $ 117 milhões anuais, com áreas potenciais de crescimento respondendo por um mercado endereçável de US $ 8,78 bilhões (Bn). Os três maiores segmentos de mercado incluem os EUA, Europa Ocidental e China. As aplicações atuais incluem polímeros biodegradáveis ( ácido poliaspártico ), adoçantes de baixa caloria ( aspartame ), inibidores de incrustação e corrosão e resinas.
Polímeros superabsorventes
Uma área de crescimento do mercado de ácido aspártico são os polímeros superabsorventes biodegradáveis (SAP) e os hidrogéis. O mercado de polímeros superabsorventes deverá crescer a uma taxa composta de crescimento anual de 5,5% de 2014 a 2019, atingindo um valor de $ 8,78 bilhões globalmente. Cerca de 75% dos polímeros superabsorventes são usados em fraldas descartáveis e outros 20% são usados para incontinência adulta e produtos de higiene feminina . O ácido poliaspártico , o produto da polimerização do ácido aspártico, é um substituto biodegradável do poliacrilato . O mercado de poliaspartato compreende uma pequena fração (est. <1%) do mercado SAP total.
Usos adicionais
Além do SAP, o ácido aspártico tem aplicações na indústria de fertilizantes de US $ 19 bilhões, onde o poliaspartato melhora a retenção de água e a absorção de nitrogênio; o mercado de revestimentos de piso de concreto de US $ 1,1 bilhão (2020), onde o poliaspártico é uma alternativa de baixo teor de VOC e baixo consumo de energia às resinas epóxi tradicionais; e, por último, o mercado de inibidores de corrosão e escala> $ 5 bilhões.
Fontes
Fontes dietéticas
O ácido aspártico não é um aminoácido essencial , o que significa que pode ser sintetizado a partir de intermediários da via metabólica central em humanos. No entanto, o ácido aspártico é encontrado em:
- Fontes animais: ostras, carnes para almoços, salsichas, caça selvagem
- Fontes vegetais: sementes germinadas, flocos de aveia , abacate , aspargos, cana-de-açúcar jovem e melaço de beterraba sacarina .
- Suplementos dietéticos , como o próprio ácido aspártico ou sais (como aspartato de magnésio )
- O adoçante aspartame , um ácido aspártico, fenilalanina , trímero de formaldeído (marcas: NutraSweet, Equal, Canderel, etc.)
Veja também
- Aspartato transaminase
- Ácido poliaspártico
- Poli (aspartato) de sódio , uma poliamida sintética
Referências
links externos
- GMD MS Spectrum
- American Chemical Society (21 de abril de 2010). "Cristal da Eva Ancestral pode explicar a origem da mão esquerda da vida" . ScienceDaily . Arquivado do original em 23 de abril de 2010 . Página visitada em 2010-04-21 .