Álcool alílico - Allyl alcohol

Álcool alílico
Fórmula Esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
Prop-2-en-1-ol
Outros nomes
Álcool
alílico 2-Propen-1-ol
1-Propen-3-ol
Vinil carbinol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,156 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1098
  • InChI = 1S / C3H6O / c1-2-3-4 / h2,4H, 1,3H2 VerificaY
    Chave: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C3H6O / c1-2-3-4 / h2,4H, 1,3H2
    Chave: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
  • C = CCO
Propriedades
C 3 H 6 O
Massa molar 58,080  g · mol −1
Aparência líquido incolor
Odor como mostarda
Densidade 0,854 g / ml
Ponto de fusão -129 ° C
Ponto de ebulição 97 ° C (207 ° F; 370 K)
Miscível
Pressão de vapor 17 mmHg
Acidez (p K a ) 15,5 (H 2 O)
-36,70 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS06: TóxicoGHS07: NocivoGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
3
1
Ponto de inflamação 21 ° C (70 ° F; 294 K)
378 ° C (712 ° F; 651 K)
Limites explosivos 2,5–18,0%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
1000 ppm (mamífero, 1 hora)
76 ppm (rato, 8 horas)
207 ppm (camundongo, 2 horas)
1000 ppm (coelho, 3,5 horas)
1000 ppm (macaco, 4 horas)
1060 ppm (rato, 1 hora)
165 ppm (rato, 4 horas)
76 ppm (rato, 8 horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 2 ppm
REL (recomendado)
 TWA 2 ppm (5 mg / m 3 ) ST 4 ppm (10 mg / m 3 ) [pele]
IDLH (perigo imediato)
 20 ppm
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O álcool alílico ( nome IUPAC : prop-2-en-1-ol ) é um composto orgânico com a fórmula estrutural CH 2 = CHCH 2 OH. Como muitos álcoois , é um líquido incolor e solúvel em água. É mais tóxico do que os álcoois pequenos típicos. O álcool alílico é usado como matéria-prima para a produção de glicerol, mas também é usado como precursor de muitos compostos especializados, como materiais resistentes ao fogo, óleos secantes e plastificantes . O álcool alílico é o menor representante dos álcoois alílicos .

Produção

O álcool alílico pode ser obtido por vários métodos. Foi preparado pela primeira vez em 1856 por Auguste Cahours e August Hofmann por hidrólise de iodeto de alila . Hoje, o álcool alílico é produzido comercialmente pelas corporações Olin e Shell através da hidrólise do cloreto de alila :

CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl

O álcool alílico também pode ser feito pelo rearranjo do óxido de propileno , uma reação que é catalisada pelo alúmen de potássio em alta temperatura. A vantagem desse método em relação à rota do cloreto de alila é que ele não gera sal. Também evitando intermediários contendo cloreto é a "acetoxilação" de propileno em acetato de alila :

CH 2 = CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O

A hidrólise deste acetato dá álcool alílico. De modo alternativo, o propileno pode ser oxidado a acroleína , que após hidrogenação dá o álcool.

Outros métodos

Em princípio, o álcool alílico pode ser obtido por desidrogenação do propanol . Em laboratório, foi preparado pela reação do glicerol com os ácidos oxálico ou fórmico . Os álcoois alílicos em geral podem ser preparados por oxidação alílico de compostos alílicos por dióxido de selênio .

Formulários

O álcool alílico é convertido principalmente em glicidol , que é um intermediário químico na síntese de glicerol , éteres glicidílicos, ésteres e aminas. Além disso, uma variedade de ésteres polimerizáveis são preparados a partir de álcool de alilo, por exemplo, dialil ftalato .

Segurança

O álcool alílico é mais tóxico do que os álcoois aparentados. Seu valor limite (TLV) é 2 ppm. É um lacrimogêneo .

É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade (42 USC 11002) dos Estados Unidos , e está sujeito a rígidos requisitos de relatórios por parte das instalações que produzem, armazenam, ou usá-lo em quantidades significativas.

Veja também

Referências

links externos