2.2.2-Cripta - 2.2.2-Cryptand

O título correto deste artigo é [2.2.2] Cryptand . A omissão de quaisquer colchetes deve-se a restrições técnicas .
[2.2.2] Cripta
Fórmula esquelética de 2.2.2-cripta
2.2.2-Cryptand-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-sticks-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-by-AHRLS-2012.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabiciclo [8.8.8] hexacosano
Outros nomes
Agente de criptografia 222
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações Crypt-222
620282
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.041.770 Edite isso no Wikidata
Número EC
Malha Criptografia + agente + 222
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C18H36N2O6 / c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20 / h1-18H2 VerificaY
    Chave: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C18H36N2O6 / c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20 / h1-18H2
    Chave: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN (CCO1) CCOCCOCC2
Propriedades
C
18N
2H
36O
6
Massa molar 376,4882 g mol −1
Ponto de fusão 68 a 71 ° C (154 a 160 ° F; 341 a 344 K)
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

[2.2.2] Cripta é o composto orgânico com a fórmula N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Esta molécula bicíclica é o membro mais estudado da família da cripta de agentes quelantes . É um sólido branco. Muitos compostos análogos são conhecidos. Sua alta afinidade por cátions de metal alcalino ilustra as vantagens da "pré-organização", um conceito dentro da área da química supramolecular .

Para o projeto e síntese de [2.2.2] cripta, Jean-Marie Lehn compartilhou o Prêmio Nobel de Química . O composto foi originalmente preparado começando com a diacilação do diéter de diamina:

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 ] 2 + 2 HCl

A diamida macrocíclica resultante é reduzida por hidreto de alumínio e lítio . Os reage macrocíclico diamina tetraether resultantes com um segundo equivalente de [CH 2 OCH 2 COCl] 2 para produzir o macro bi diamida cíclica. Esta di (terciária) amida é reduzida a diamina pelo diborano .

[2.2.2] Cryptand liga K + como um ligante N 2 O 6 octadentado . O cátion K resultante ([2.2.2] cripta) + é lipofílico.

Estrutura de [2.2.2] cripta encapsulando um cátion de potássio (roxo) conforme determinado por cristalografia de raios-X .

Referências

Ícone de esboço

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