Ácido 2-aminoisobutírico - 2-Aminoisobutyric acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido 2-amino-2-metilpropanóico |
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| Outros nomes
Ácido α-aminoisobutírico
2-metilalanina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.495 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 4 H 9 N O 2 | |
| Massa molar | 103,12 g / mol |
| Aparência | pó cristalino branco |
| Densidade | 1,09 g / mL |
| Ponto de ebulição | 204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K) |
| solúvel | |
| Acidez (p K a ) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Ácido 2-Aminoisobutíricos (também conhecido como ácido α-aminoisobutírico , AIB , α-metilalanina , ou 2-metilalanina ) é o aminoácido não-proteinogênicos com a fórmula estrutural H 2 N-C (CH 3 ) 2 -COOH. É raro na natureza, tendo sido encontrado apenas em meteoritos e em alguns antibióticos de origem fúngica , como a alameticina e alguns lantibióticos .
Síntese
No laboratório, o ácido 2-aminoisobutírico pode ser preparado a partir da acetona cianidrina , por reação com amônia seguida de hidrólise. A síntese em escala industrial pode ser alcançada pela hidroaminação seletiva do ácido metacrílico .
Atividade biológica
O ácido 2-aminoisobutírico não é um dos aminoácidos proteinogênicos e é bastante raro na natureza ( cf. aminoácidos não proteinogênicos ). É um forte indutor de hélice em peptídeos devido ao efeito Thorpe-Ingold de seu grupo gem- di- metil . Os oligômeros de AIB formam 3 a 10 hélices .
Incorporação ribossomal em peptídeos
O ácido 2-aminoisobutírico é compatível com o alongamento ribossomal da síntese de peptídeos. Katoh et al. usados flexizymes e uma engenharia um corpo ARNt para aumentar a afinidade de espécies AIB-ARNt aminoacilados para o factor de alongamento P . O resultado foi uma incorporação aumentada de AIB em peptídeos em um sistema de tradução livre de células. Iqbal et al. . usou uma abordagem alternativa de criação de uma valina deficiente de edição - tRNA ligase para sintetizar AIB-tRNA Val aminoacilado . O tRNA aminoacilado foi subsequentemente usado em um sistema de tradução livre de células para produzir peptídeos contendo AIB.
Referências
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97ª ed.). CRC Press . p. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Sistema imunológico de humanos, outros mamíferos poderiam se esforçar para lutar contra microorganismos extraterrestres" . Science News . 23 de julho de 2020 . Página visitada em 24 de julho de 2020 .
- ^ Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico" . Sínteses orgânicas . 11 : 4.; Volume coletivo , 2 , p. 29.
- ^ Toniolo, C .; Crisma, M .; Formaggio, F .; Peggion, C. (2001). "Controle da conformação do peptídeo pelo efeito Thorpe-Ingold (C alfa-tetrassubstituição)" . Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002 / 1097-0282 (2001) 60: 6 <396 :: AID-BIP10184> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
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- ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15/12/2017). "Engenharia lógica do braço D e tronco T do tRNA que aumenta a incorporação do aminoácido d" . Nucleic Acids Research . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093 / nar / gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
- ^ Iqbal, Emil S .; Dods, Kara K .; Hartman, Matthew CT (2018). "Incorporação ribossômica de aminoácidos modificados na estrutura principal via uma aminoacil-tRNA sintetase deficiente em edição" . Química Orgânica e Biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039 / c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .