1-Octanol - 1-Octanol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Octan-1-ol |
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| Outros nomes
1-octanol; n- octanol; Álcool caprílico; Álcool octilico
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1697461 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,561 
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| Número EC | |
| 82528 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 8 H 18 O | |
| Massa molar | 130,231 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Aromático |
| Densidade | 0,83 g / cm 3 (20 ° C) |
| Ponto de fusão | -16 ° C (3 ° F; 257 K) |
| Ponto de ebulição | 195 ° C (383 ° F; 468 K) |
| 0,3 g / L (20 ° C) | |
| Viscosidade | 7,36 cP |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H319 | |
| P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
1-Octanol , também conhecido como octan-1-ol, é o composto orgânico com a fórmula molecular CH 3 (CH 2 ) 7 OH. É um álcool graxo . Muitos outros isômeros também são conhecidos genericamente como octanóis . 1-Octanol é fabricado para a síntese de ésteres para uso em perfumes e aromatizantes . Possui um odor pungente. Os ésteres de octanol, como o acetato de octilo , ocorrem como componentes dos óleos essenciais . É usado para avaliar a lipofilicidade de produtos farmacêuticos.
Preparação
O octanol é produzido industrialmente principalmente pela oligomerização do etileno usando trietilalumínio seguido pela oxidação dos produtos alquilalumínio . Essa rota é conhecida como síntese do álcool Ziegler . Uma síntese idealizada é mostrada:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
- Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3
O processo gera uma série de álcoois, que podem ser separados por destilação .
O processo Kuraray define uma rota alternativa ao 1-octanol, mas usando a estratégia de construção C4 + C4. O 1,3-butadieno é dimerizado concomitantemente com a adição de uma molécula de água. Esta conversão é catalisada por complexos de paládio. O álcool duplamente insaturado resultante é então hidrogenado.
Divisão de água / octanol
O octanol e a água são imiscíveis . A distribuição de um composto entre a água e o octanol é usada para calcular o coeficiente de partição , P , dessa molécula (frequentemente expresso como seu logaritmo para a base 10, log P ). A partição água / octanol é uma aproximação relativamente boa da partição entre o citosol e as membranas lipídicas dos sistemas vivos.
Muitos modelos de absorção dérmica consideram o coeficiente de partição do estrato córneo / água bem aproximado por uma função do coeficiente de partição água / octanol da forma:
Onde aeb são constantes, é o coeficiente de partição do estrato córneo / água e é o coeficiente de partição água / octanol. Os valores de um e b variam entre papéis, mas Cleek & Bunge relataram os valores de um = 0, b = 0,74.
Usos
Com um ponto de inflamação de 81 ° C, o 1-octanol não é seriamente inflamável, embora seu ponto de autoignição seja tão baixo quanto 245 ° C. O 1-Octanol é consumido principalmente como precursor de perfumes. Foi examinado para controlar o tremor essencial e outros tipos de tremores neurológicos involuntários porque as evidências indicam que pode aliviar os sintomas de tremor em doses mais baixas do que as necessárias para obter um nível semelhante de alívio sintomático do consumo de etanol, reduzindo assim o risco de intoxicação por álcool na terapêutica dosagens.
O hidrogênio do 1-octanol se liga às bases de Lewis . É um ácido de Lewis no modelo ECW e seus parâmetros de ácido são E A = 0,85 e C A = 0,87.